بدأ الشيخ عبد المحسن الحكير رحلته في قطاعي الترفيه في عام 1965م بإنشائه لأولى مشاريعه وهي مدينة ترفيهية في لبنان. وقد حمل في هذة الفترة رؤية مستقبلية للاستثمار في القطاع الصناعي في المملكة حيث تم البدء بالاستثمار الصناعي من خلال افتتاح مصنع بلاستك الرياض1970.
وتم تأسيس المؤسسة الفردية فى عام 1975 تحت أسم مجموعة عبد المحسن الحكير للتجارة و الصناعة لضم جميع استثمارات الشيخ عبد المحسن الحكير تحت مظلة واحدة
تم تأسيس مجموعة عبد المحسن الحكير للسياحة و التنمية عام 1978 وافتتاح اول مدينة ترفيهية في الرياض – حي الملز- والتي كانت باكورة الاستثمارات السياحية في المملكة على الاطلاق و اول المشوار الفعلي للشيخ عبدالمحسن الحكير في المشاريع الترفيهية داخل المملكة.
توسع قطاع الترفيه حيث أصبح يغطي عدد من مناطق الرياض ويخرج من حدود الرياض ليضع لبنة اول مشاريعه في المنطقة الشرقية وجدة ليكون مجموع المشاريع الترفيهية في ذلك الوقت اكثر من ١٠ مدن ترفيهية في كل من الرياض و جدة والشرقية والطائف.
كانت هذة الفترة البداية الفعلية لقطاع الفنادق بافتتاح الاندلسية للشقق الفندقية كما شهد القطاع الترفيهي ازدهار واسع و انتشار اكبر وتم افتتاح لونا بارك الطائف و هابي لاند الدمام وموقع كورنيش جدة بالاضافة الى مركز فناتير التجاري في الجبيل
في هذة الفترة بدأت المجموعة في أخذ ثقة الشركات العالمية لتشغيل الفنادق والتعاقد معها مثل هوليدي ان العالمية وجولدن توليب العالمية ، وتم افتتاح فندق ومنتجع جولدن توليب قصر الباحة وهوليدي ان العليا وفندق هوليدي ان الخبر كما شهد القطاع الترفيهي افتتاح حديقة الملك فهد و هابي لاند ينبع و فان تايم الكورنيش وعبقرينو البستان .
تأسست شركة عبد المحسن الحكير و أولادة القابضة عام 2002وشركة تبوك للسياحة و المشاريع التجارية وتم افتتاح مركز تبوك التجاري . وتأسست شركة الرياض للمشاريع الترفيهية (الحكير لاند) وتم افتتاح مدينة الحكير لاند – الرياض - وتأسست شركة منتجع نصف القمر
فى عام 2006 إنفصلت المجموعة إلي كيانين.
1 - شركة عبد المحسن الحكير للسياحة و التنمية شركة مساهمة مغلقة
2 - مؤسسة فردية تعمل تحت أسم مجموعة عبد المحسن الحكير- مصنع بلاستيك الرياض
وفقا للرؤية المستقبلية للشيخ عبد المحسن الحكير في تطوير وتوسيع مدينة الرياض تم الاستثمار في مشروع البوابة الاقتصادية عام 2007 شمال الرياض هذا المشروع العملاق الذي يضم المكاتب الرئيسية لاكبر شركات مستثمرة في المملكة والذي كان من احد اسباب النقلة النوعية في تطوير منطقة شمال الرياض
ايضا في عام 2007 تم تأسيس شركة أبراج الخالدية وتم عام 2008 تأسيس الشركة الأوروبية – الأردن
واستطاعت الشركة اضافة العديد من المشاريع الجديدة الى معظم قطاعاتها حيث تم افتتاح عدد 6 فنادق في كل من جدة والخبر والرياض ودبي و افتتاح 11 مواقع جديدة في داخل أكبر المراكز التجارية في جدة والرياض والمدينة المنورة .
شهدت المجموعة نقلة نوعية في حجم استثماراتها حيث تم توقيع شراكة استراتيجية بين مجموعة عبد المحسن الحكير ومجموعة الفوزان ومجموعة نيوريست بتأسيس شركة التموين الاستراتيجي عام 2010 لتكون شريك اساسي في شركة الخطوط السعودية للتموين وتم توقيع الاتفاقية بحضور صاحب السمو الملكي الامير سلطان بن عبد العزيز
وفى عام 2012 تم تحويل أسم مجموعة عبد المحسن الحكير- مصنع بلاستيك الرياض إلي مجموعة عبد المحسن الحكير للتجارة مؤسسة فردية
وبناء على نمو حجم الفروع و توسع نشاطها فقد تطلب الأمر بفصل بعض الفروع عام 2012 و تحويلها لشركات مثل :
تحويل القطاع الصحي فى إلي شركة النقاهة الصحية . وتحويل القطاع التعليمي فى الى شركة مينا للتعليم و تحويل مصنع الحكير للألعاب الترفيهية الى شركة الحكير لتصنيع الألعاب .
تم في هذة الفترة تحويل القطاع الصناعي (مصنع بلاستيك الرياض) فى عام 2013 إلي شركة مصنع بلاستيك الرياض تحت نفس السجل الفرعي وذلك بعد تحويله لسجل رئيسي يندرج تحته عدد أخر من السجلات الفرعية لبعض فروع المصنع فى الدمام و جدة و خميس مشيط، وفى عام 2013 تم الاستحواز على شركة مصنع بلاستيك الرياض من جانب شركة كوزمو بلاست بتوقيع شراكة بموجبها أستحوذ ت مجموعة عبد المحسن الحكير للتشغيل و الصيانة على 35% من شركة كوزمو بلاست
فى عام 2013 تم تحويل أسم مجموعة عبد المحسن الحكير للتجارة إلي مجموعة عبد المحسن الحكير للتشغيل و الصيانة (مؤسسة فردية) وفي عام 2013 تم تأسيس شركة التوريد و الخدمات الفنية السعودية وفي عام 2014 تم الاستحواذ على 15% من شركة أسك للجبس
ونظرا لاهمية موقع مشروع البوابة الاقتصادية شمال الرياض الذي كان محط انظار كبار المستثمرين في المجال العقاري فإنة تم إنشاء صندوق استثماري عقاري عام 2014 تمتلك المجموعة جزء من اسهمه والذي أسسه البنك العربي استعدادا لاقامة مشروع عملاق .
وقد شهد عام 2014 أهم حدث احتفال شركة السوق المالية السعودية (تداول) و شركة مجموعة عبدالمحسن الحكير للسياحة والتنمية (الشركة المساهمه ) بإدراج سهم الشركة لتنضم إلى قائمة الشركات المدرجة في السوق المالية السعودية كأحدى شركات مجموعة عبد المحسن الحكير القابضة
فى عام 2015 تم تغيير الكيان القانوني للمؤسسة الفردية لتصبح شركة قابضة ذات مسئولية محدودة تحت أسم شركة مجموعة عبد المحسن الحكير القابضة
وتم نقل جمبع اصول والتزامات الموسسة الفردية الى الشركة القابضة مع اعادة هيكلة الكيان القانوني للشركة